Die Dateirechte kannst Du leicht aus der Shell heraus geraderücken:
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sudo systemctl stop openhab.service
openhab-cli reset-ownership
sudo systemctl start openhab.service
Der erste Befehl hält openHAB an, der zweite Befehl weist den User, mit dem openHAB ausgeführt wird als Besitzer aller Dateien zu, die für openHAB relevant sind, der dritte Befehl startet openHAB wieder.
Dateien, die nicht explizit für Gruppen oder alle beschreibbar sind, können nur vom Besitzer verändert werden, das ist Teil des Sicherheitskonzepts.
Falls Du eine Datei bearbeiten musst, die nicht Deinem User gehört, kannst Du den Editor Deiner Wahl mit erweiterten Rechten ausführen lassen:
ruft beispielsweise
nano so auf, dass die Datei /etc/default/openhab bearbeitet (und gespeichert) werden kann.
sudo, ohne weitere Parameter aufgerufen, führt den nachfolgenden Befehl im Kontext des Users root aus. sudo kann Befehle aber in jedem beliebigen Userkontext ausführen, z.B.
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sudo -u openhab cp $OPENHAB_CONF/rules/readme.txt $OPENHAB_CONF/rules/readme2.txt
erstellt eine Kopie der Datei readme.txt aus dem Ordner $OPENHAB_CONF/rules/ (gewöhnlich /etc/openhab/rules/) und die Datei gehört anschließend dem User openhab.
Du kannst natürlich auch vi benutzen, nano ist nicht so mächtig, aber dafür leichter zu bedienen
Arbeiten mit WinSCP: Ja, kann man machen, ist aber suboptimal

insbesondere wenn Du mit dem "falschen" User arbeitest. Bei vielen Dateien benötigt openHAB nur Lesezugriff, weshalb es im Prinzip egal sein kann, mit welchem User die Dateien angelegt wurden, aber gewisse Dateien möchte openHAB auch beschreiben können, und die sollten dann auch dem User openhab zugeordnet sein. Die pragmatische Lösung ist, WinSCP mit dem User openhab zu nutzen, der aber eigentlich nicht remote zugreifen darf (kann man natürlich ändern...).
Ich nutze VSCode zum bearbeiten von Dateien, dabei arbeite ich remote. VSCode läuft also auf dem Windows Rechner und baut einen Tunnel auf das openHAB System auf, durch den die Dateien dann bearbeitet werden können. Dabei verwendet der Tunnel den openhab User Kontext, und zwar gesichert mit einem Private/Public Schlüsselpaar. Den Schlüssel entsperre ich dann über die Schlüsselverwaltung, so dass ich nicht ständig ein Passwort eingeben muss. VSCode mit openHAB Plugin bietet diverse Funktionen, die beim programmieren oder konfigurieren von openHAB helfen (Syntaxprüfung, Vorschläge zur Ergänzung usw., Liste aller Things/Items mit Option, die UIDs oder Namen in Dateien einzufügen, Anzeige des Zustands usw.)