Lies Dir die Breaking changes aller offiziellen stable Versionen seit OH4.0.1 durch

die Dein System potenziell betreffen könnten (manchmal gibt es ja auch breaking Changes eine bestimmten Addons, welches man nicht einsetzt...), mach ein Backup Deiner Konfiguration und mach anschließend ein full-upgrade (openhabian-config Punkt 02 im Hauptmenü).
Sei darauf gefasst, dass Du
- Nach dem Upgrade den Pi einmal durchstarten musst (sudo shutdown -r now)
- Nach dem Reboot eventuell feststellst, dass openHAB auch nach mehreren Minuten noch nicht sauber läuft, dann zunächst openHAB stoppen und den Cache löschen (sudo systemctl stop openhab.service && sudo openhab-cli clean-cache) und anschließend openHAB wieder starten und erneut etwas Zeit geben.
- evtl. einige Addons plötzlich nicht mehr installiert sind, insbesondere die rrd4j Persistence (aber es mag noch andere geben, die davon betroffen sind), dann die entsprechenden Addons bitte über den Store erneut installieren
- es je nach Erkenntnissen aus den breaking Changes noch kleinere Nacharbeiten geben wird, die Du erledigen musst.
Ganz allgemein kann man sagen, dass es besser ist, jede stable Version mitzunehmen und nicht zu überspringen. ein wenig anders sieht es beim Milestone-Zweig aus, aber auch da ist es sinnvoll, mindestens immer die letzte Milestone-Version nachfolgend der aktuellen stable Version zu verwenden und keine stable Version zu überspringen. Wenn man über ein Jahr keinerlei Updates einspielt, ist es recht wahrscheinlich, dass man anschließend einen Haufen Arbeit hat, der sich sonst auf wenige Kleinigkeiten pro Update reduziert.
Ach so... Wenn man ein openHABian System verwendet, sollte man natürlich auch bevorzugt den von den Entwicklern vorgesehenen Weg beschreiten
Eine gute Alternative zu openHABian wäre Docker, weil man dort weniger Abhängigkeiten hat. Auch mit Docker kann man zusätzliche Dienste parallel zu openHAB auf dem Pi laufen lassen (Grafana, InfluxDB, NodeRed...) aber bei einem Upgrade tauscht man lediglich den openHAB Container gegen die nächste Version aus, was mit einem simplen Befehl über die Kommandozeile oder alternativ komfortabel per Portainer Web UI zu erledigen ist. Docker bringt aber auch einige Herausforderungen mit, auch da muss man sich erst mal reinfuchsen, aber anschließend hat man durchaus große Vorteile gegenüber dem openHABian Monolithen, auch gerade was das Backup der Konfiguration und Nutzdaten betrifft.