Neue Milestones gibt es gewöhnlich monatlich, insbesondere nachdem ein neues Hauptrelease herausgekommen ist.
Neue Snapshots mit allen aktuellen Fixes gibt meist es täglich.
Für alle Versionen gilt: Niemand ist gezwungen, auf dem eigenen System im angegebenen Zyklus Updates zu machen.
Man kann beim Wechsel zwischen aufeinander folgenden Snapshots ziemlich sicher sein, dass man fast nie Änderungen an der Konfiguration vornehmen muss, es kommt aber gelegentlich vor, dass mit einem Snapshot Fehler Einzug halten. Gewöhnlich sind die dann mit dem nächsten Snapshot gefixt.
Zwischen Milestones sind gelegentlich kleinere Änderungen an der Konfiguration notwendig, dafür gibt es aber nur sehr selten neue Fehler.
Stable bedeutet lediglich, dass dieses Release nicht mehr geändert wird. Man kann es also auch nach sechs Monaten noch exakt so einrichten und bekommt das gleiche Ergebnis.
Mit einer passenden Strategie stellt man nach einem Update fest, dass openHAB nicht mehr rund läuft und macht das Update rückgängig - Leider ist openHABian auf dem Raspberry dafür ungeeignet, es bräuchte zumindest lvm als Unterbau, alternativ btrfs oder zfs.
Man könnte auch vollständige Backups der betreffenden Ordner anfertigen (openhab-cli backup reicht hier leider nicht, es müssten auch sämtliche Programmdaten enthalten sein) und zur Not auf diesen Punkt zurückspringen, indem man die alten Dateien wieder einspielt, das ist allerdings gegenüber der Paketverwaltung nicht sauber, die führt ja Buch über die Änderungen am System.
So oder so verliert man zwangsläufig persistierte Daten, solange sie nicht separat gespeichert werden (dazu müsste man z.B. $OPENHAB_USERDATA/persistence/* auf ein anderes Laufwerk auslagern und anschließend symbolische Links setzen oder gar das Laufwerk auf den Ordner mappen)
Lässt man innerhalb eines Zyklus eines oder mehrere Updates aus, so bedeutet das lediglich, dass die Chance steigt, Änderungen vornehmen zu müssen, man tut dann gut daran, die Release Notes durchzugehen. Bei einem Wechsel des Hauptrelease sind fast sicher umfangreiche Arbeiten angesagt, es sei denn, das System ist schon auf dem letzten Milestone, dann hat man die Anpassungen schon im Laufe der letzten Monate verteilt vorgenommen

Und natürlich hängt der Umfang der notwendigen Änderungen stark von den verwendeten Bindings ab, genau wie von der Art, wie man (bzw. was man von) openHAB nutzt.