Lass es mich mal so sagen: Du kommst von openHAB2 ohnehin nicht direkt auf openHAB4 (und noch weniger auf openHAB5).
Eventuell nutzt Du in openHAB2 noch V1 Bindings. Diese erkennst Du daran, dass Du die Items zwingend über Textdateien anlegen musst und die Links zum Binding samt Konfiguration in der Form
Code: Alles auswählen
Itemtype Itemname "Itemlabel" <icon> (Groups) [Tags] {binding="Bindingconfig"}
angelegt sind, statt in der Form
Code: Alles auswählen
Itemtype Itemname "Itemlabel" <icon> (Groups) [Tags] {channel="channelUID"}
Wenn Du solche Bindings nutzt, musst Du diese Verbindungen alle mit einem neuen Binding komplett neu erstellen, weil V1 Bindings nur bis openHAB2 verwendbar sind. Es gibt Bindings, die (bisher) nicht migriert wurden (das sind nur Exoten, aber vorher prüfen statt später zu weinen).
Wenn Du DSL Rules verwendest, ist es fast sicher, dass Du - mindestens in mäßigem Umfang - Anpassungen an den Rules vornehmen musst.
Je nachdem, auf welcher Version von openHAB2 Du bist, wäre der korrekte Upgradepfad openHAB2 -> openHAB2.5.12 -> Update Java8 -> Java11 -> Upgrade openHAB 2.5.12->openHAB3 -> intensives Testen, bis alles wieder funktioniert -> Update openHAB3 -> openHAB3.4.5 -> Upgrade Java11 -> Java17 -> Upgrade openHAB3.4.5 -> openHAB4 -> testen dass alles funktioniert -> Upgrade openHAB4 -> openHAB4.3.3
Später dann Upgrade Java 17 -> Java21 -> Upgrade openHAB4.3.3 -> openHAB5.
Es fehlen ziemlich sicher noch ein paar Upgrades des Betriebssystems, kann gut sein, dass Du noch auf buster unterwegs bis, dann käme noch ein Upgrade auf bullseye und anschließend ein upgrade auf bookworm dazu (und im Laufe des Jahres noch das Upgrade auf Trixie). Wobei all diese Upgrades an bestimmten Stellen innerhalb des oben beschriebenen Upgradepfads sitzen, wegen der verschiedenen Java Versionen.
Alles in Allem ist es bei einem so alten System mutmaßlich das Beste, auf einem separaten System eine komplett neue Installation vorzunehmen (bevorzugt mit bookworm 64 Bit, Java17 64 Bit und openHAB 4.3.3).
Die GUI ist komplett anders als bei openHAB2, es gibt kein PaperUI mehr, sondern die MainUI.
Wenn Du willst, kannst Du alles komplett per GUI einrichten, wenn Du lieber mit Textdateien arbeitest, kannst Du das aber (bis auf die MainUI selbst) auch weiterhin per Texteditor erledigen (und das wird sich auch mit openHAB5 nicht ändern).
Wenn openHAB später auf der bisher verwendeten Hardware laufen soll (weil das System einigermaßen aktuell und 64-Bit-geeignet ist), bietet es sich an, zunächst die komplette Neuinstallation in einer VM vorzunehmen, wobei Du darauf achtest, dass die VM grob ähnlich aussieht wie Deine Hardware - also auf jeden Fall mit 64-Bit-OS, im Idealfall das, welches später auch verwendet wird, und die passende Java Version.
So kannst Du das Altsystem weiter laufen lassen und Dich Stück für Stück am Altsystem orientieren, während Du alles im neuen System einrichtest. Das ist mit etwas Zeitaufwand verbunden, aber vermutlich dennoch schneller erledigt als der oben beschriebene Upgradepfad (bei dem btw. nicht sicher ist, dass er problemlos verläuft - im Gegensatz zur Neuinstallation).
Wenn das System komplett fertig ist, legst Du ein Backup der openHAB Konfiguration an und sicherst diese. danach setzt Du das Zielsystem mit dem neuen OS auf, installierst die aktuelle openHAB Version und spielst das Backup ein, welches ja schon in der VM vorbereitet wurde. Dieser Vorgang ist innerhalb einer halben Stunde erledigt - bei langsamer Hardware vielleicht etwas länger (aber sicher nicht viel) und die Downtime des Systems ist dann minimiert.
Der Umstieg von openHAB4.3.3 unter Java17 auf openHAB5.0 unter Java21 sollte später komplett schmerzfrei laufen, seit openHAB3 sind die meisten Änderungen eher subtil, Upgrades verlaufen gewöhnlich sehr unspektakulär. Die UI bekommt weitere Features, die dann halt "plötzlich" auftauchen, bis auf wenige Ausnahmen gibt es keine Breaking Changes mehr (am ehesten findet man vielleicht eine Funktion nicht auf Anhieb, weil sie nun an anderer Stelle im Menü auftaucht).
openHAB4.3.3 stable in einem Debian-Container (bookworm) (Proxmox 8.3.5, LXC), mit openHABian eingerichtet